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Modelo: HQ-1930
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Myrcene , ou β-myrcene, é um olefato natural orgânico hidrocarboneto . É mais precisamente classificado como um monoterpeno . Os monoterpenos são dímeros de precursores isoprenóides e o mirceno é um componente significativo do óleo essencial de várias plantas, incluindo a baia , o ylang-ylang , o tomilho selvagem , a salsa , o cardamomo e o lúpulo . É produzido principalmente semi-sinteticamente a partir de myrcia , a partir do qual recebe o seu nome. É um intermediário chave na produção de várias fragrâncias. α-Myrcene é o nome do isômero estrutural 2-metil-6-metileno-1,7-octadieno, que não é encontrado na natureza e é pouco usado.
O mirceno é produzido pela pirólise (400 ° C) do β- pineno , que é obtido a partir da terebintina . Raramente é obtido diretamente das plantas.
Os terpenos surgem naturalmente da desidratação do geraniol terpenol . Plantas biossintetizam mirceno via geranil pirofosfato (GPP) . A via de mevalonato dá os precursores dimetilalil pirofosfato (Fig. 1a) e isopentenil pirofosfato ( Fig. 1b). Esses dois precursores se combinam para produzir GPP (Fig. 1c), que então se isomeriza em linalil pirofosfato (Fig. 1d). O rearranjo e liberação do pirofosfato (OPP), e a formação de dupla ligação criam o produto mirceno (Fig. 1e).
Mircene é um intermediário importante usado na indústria de perfumaria . Tem um odor agradável, mas raramente é usado diretamente. Também é instável no ar, tendendo a polimerizar . As amostras são estabilizadas pela adição de alquilfenóis ou tocoferol . É, portanto, mais valorizado como um intermediário para a preparação de substâncias químicas de sabor e fragrância, como mentol , citral , citronelol , citronelal , geraniol , nerol e linalol . Myrcene é convertido em mircenol , outra fragrância encontrada na lavanda , via hidroaminação do 1,3-dieno por dietilamina seguida por hidrólise e remoção catalisada por Pd da amina .
Grupo de Produto : Monômero Sólido
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